View More View Less
  • 1 Biocatalysis and Organic Synthesis Group, Chemistry Institute, Federal University of Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, CEP22941-909, Brazil
  • 2 Escola de Química, Federal University of Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, CEP22941-909, Brazil
  • 3 Faculdade de Farmácia, Federal University of Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, CEP22941-909, Brazil
Restricted access

Abstract

The use of glycerol derived from biodiesel industry is an important development to add value to this actual waste. Several products can be obtained from glycerol, but acetins are very interesting molecules with a wide range of applications in pharmaceutical, cosmetics, food, and fuel industry. Herein we report our results on biocatalyzed batch and continuous-flow process for valorization of glycerol derived from biodiesel industry towards acetin production. Excellent results can be obtained with different selectivities depending on the nature of glycerol used and reaction conditions being able to produce monoacetin, diacetin, or triacetin depending on the reaction condition.

  • 1. S. Octave D. Thomas 2009 Biochimie 91 659.

  • 2. S. Lestari P. Maki-Arvela J. Beltramini G. Q. M. Lu D. Y. Murzin 2009 Chemsuschem 2 1109.

  • 3. J. J. Bozell 2008 Clean: Soil Air Water 36 641.

  • 4. J. Zhou J. Zhang X. Guo J. Mao S. Zhang 2012 Green Chem. 14 156.

  • 5. F. Vila M. Lopez Granados M. Ojeda J. L. G. Fierro R. Mariscal 2012 Catal. Today 187 122.

  • 6. I. Jimenez-Morales F. Vila R. Mariscal A. Jimenez-Lopez 2012 Appl. Catal. B 117 253.

  • 7. T. J. A. Foskey D. M. Heinekey K. I. Goldberg 2012 ACS Catal. 2 1285.

  • 8. S. Zhu Y. Zhu S. Hao L. Chen B. Zhang Y. Li 2012 Catal. Lett. 142 267.

  • 9. Y. Nakagawa X. Ning Y. Amada K. Tomishige 2012 Appl. Catal. A 433 128.

  • 10. L. Liu Y. Zhang A. Wang T. Zhang 2012 Chin. J. Catal. 33 1257.

  • 11. E. R. Bozga V. Plesu G. Bozga C. S. Bildea E. Zaharia 2011 Rev. Chim. 62 646.

  • 12. L. Shen H. Yin A. Wang Y. Feng Y. Shen Z. Wu T. Jiang 2012 Chem. Eng. J. 180 277.

  • 13. G. S. Patience Y. Farrie J.-F. Devaux J.-L. Dubois 2012 Chem. Eng. Technol. 35 1699.

  • 14. D. S. Park B. K. Kwak N. D. Kim J. R. Park J.-H. Cho S. Oh J. Yi 2012 Chemcatchem 4 836.

  • 15. L. Liu X. P. Ye J. J. Bozell 2012 Chemsuschem 5 1162.

  • 16. M. H. Haider N. F. Dummer D. Zhang P. Miedziak T. E. Davies S. H. Taylor D. J. Willock D. W. Knight D. Chadwick G. J. Hutchings 2012 J. Catal. 286 206.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 17. M. Selva V. Benedet M. Fabris 2012 Green Chem. 14 188.

  • 18. L. Li T. I. Koranyi B. F. Sels P. P. Pescarmona 2012 Green Chem. 14 1611.

  • 19. D. Royon S. Locatelli E. E. Gonzo 2011 J. Supercrit. Fluids 58 88.

  • 20. G. Vicente J. A. Melero G. Morales M. Paniagua E. Martin 2010 Green Chem. 12 899.

  • 21. P. Ferreira I. M. Fonseca A. M. Ramos J. Vital J. E. Castanheiro 2010 Appl. Catal. B-Environ. 98 94.

  • 22. J.-C. M. R. Monbaliu M. Winter B. Chevalier F. Schmidt Y. Jiang R. Hoogendoorn M. Kousemaker C. V. Stevens 2011 Bioresour. Technol. 102 9304.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 23. S. Sato D. Sakai F. Sato Y. Yamada 2012 Chem. Lett. 41 965.

  • 24. Z. Zhang L. Xin J. Qi Z. Wang W. Li 2012 Green Chem. 14 2150.

  • 25. T. Fukuoka H. Habe D. Kitamoto K. Sakaki 2011 Oleo Sci. 60 369.

  • 26. M. Tudorache L. Protesescu S. Coman V. I. Parvulescu 2012 Green Chem. 14 478.

  • 27. A. Celli P. Marchese S. Sullalti C. Berti G. Barbiroli S. Commereuc V. Verney 2012 Green Chem. 14 182.

  • 28. J. Bensemhoun S. Condon 2012 Green Chem. 14 2595.

  • 29. S. Hu X. Luo C. Wan Y. Li 2012 J. Agric. Food Chem. 60 5915.

  • 30. V. V. Zorin N. I. Petukhova R. N. Shakhmaev 2012 Russ. J. Gen. Chem. 82 1013.

  • 31. K. Hernandez E. Garcia-Verdugo R. Porcar R. Fernandez-Lafuente 2011 Enzyme Microb. Technol. 48 510.

  • 32. F. Kayirhan S. S. Celebi 1998 Biochem. Eng. J. 1 153.

  • 33. R. P. M. Guit M. Kloosterman G. W. Meindersma M. Mayer E. M. Meijer 1991 Biotechnol. Bioeng. 38 727.

  • 34. P. S. Reddy P. Sudarsanam G. Raju B. M. Reddy 2012 J. Ind. Eng. Chem. 18 648.

  • 35. A. Wolfson A. Atyya C. Dlugy D. Tavor 2010 Bioprocess Biosyst. Eng. 33 363.

  • 36. P. S. Reddy P. Sudarsanam G. Raju B. M. Reddy 2010 Catal. Commun. 11 1224.

  • 37. M. Rezayat H. S. Ghaziaskar 2009 Green Chem. 11 710.

  • 38. T. Fukumura T. Toda Y. Seki M. Kubo N. Shibasaki-Kitakawa T. Yonemoto 2009 Ind. Eng. Chem. Res. 48 1816.

  • 39. J. Bonet J. Costa R. Sire J.-M. Reneaume A. E. Plesu V. Plesu G. Bozga 2009 Food Bioprod. Process. 87 171.

  • 40. J. A. Melero R. van Grieken G. Morales M. Paniagua 2007 Energy Fuels 21 1782.

  • 41. V. L. P. Pereira B. A. Meireles 2013 J. Braz. Chem. Soc. 24 17.

  • 42. W. Lokotsch K. Fritsche C. Syldatk 1989 Appl. Microbiol. Biotechnol. 31 467.

  • 43. C. Ballot G. Favrebonvin J. M. Wallach 1982 Anal. Lett. Part B 15 1119.

  • 44. Elenskii, A. V.; Mazo, V. K.; Yampolskaya, G. P.; Izmailova, V. N.; Shaternikov, V. A. Vetn. Mosk. Univ. Ser. 2: Khim. 1978, 19, 316.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 45. Glasnov, T. N. J. Flow Chem. 2012, 2, 63.

  • 46. Glasnov, T. N. J. Flow Chem. 2012, 2, 108.

  • 47. Glasnov, T. N. J. Flow Chem. 2012, 2, 135.

  • 48. Junior, I. I.; Flores, M. C.; Sutili, F. K.; Leite, S. G. F.; e Miranda, L. S. d. M.; Leal, I. C. R.; de Souza, R. O. M. A. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1098.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 49. Junior, I. I.; Flores, M. C.; Sutili, F. K.; Leite, S. G. F.; e Miranda, L. S. d. M.; Leal, I. C. R.; de Souza, R. O. M. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012, 77, 53.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 50. Goncalves, K. M.; Sutili, F. K.; Leite, S. G. F.; de Souza, R. O. M. A.; Ramos Leal, I. C. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 232.

  • 51. Matos, L. M. C.; Leal, I. C. R.; de Souza, R. O. M. A. J. Mol. Catal. B-Enzymatic 2011, 72, 36.

  • 52. Junior, I. I.; Sutili, F. K.; Leite, S. G. F.; e Miranda, L. S. d. M.; Leal, I. C. R.; de Souza, R. O. M. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011, 72, 313.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 53. Babicz, I.; Leite, S. G. F.; de Souza, R. O. M. A.; Antunes, O. A. C. Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 4.

  • 54. de Souza, R. O. M. A.; Matos, L. M. C.; Goncalves, K. M.; Costa, I. C. R.; Babics, I.; Leite, S. G. F.; Oestreicher, E. G.; Antunes, O. A. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2017.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 55. de Souza, R. O. M. A.; Antunes, O. A. C.; Kroutil, W.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 6157.

  • 56. Itabaiana, I.; Sutilli, F. K.; Leite, S. G. F.; Gonçalves, K. M.; Cordeiro, Y.; Leal, I. C. R.; Miranda, L. S. M.; Ojeda, M.; Luque, R.; de Souza, R. O. M. A. Green Chem. 2013, 15, 518.

    • Search Google Scholar
    • Export Citation
  • 57. Casas, A.; Ramos, M. J.; Perez, A.; Simon, A.; Lucas-Torres, C.; Moreno, A. Fuel 2012, 92, 180.