This paper describes the selective and reproducible debenzylation of benzyloxypyrazinones using flow chemistry to yield N-hydroxypyrazinones. Flow methodology enabled us to avoid overreduction of the compounds to pyrazin-2(1H)-ones.
Codd, R. Coord. Chem. Rev.2008, 252, 1387–1408.
Plewe, M. B.; Butler, S. L.; R. Dress, K.; Hu, Q.; Johnson, T. W.; Kuehler, J. E.; Kuki, A.; Lam, H.; Liu, W.; Nowlin, D.; Peng, Q.; Rahavendran, S. V.; Tanis, S. P.; Tran, K. T.; Wang, H.; Yang, A.; Zhang, J. J. Med. Chem.2009, 52, 7211–7219.
Johnson, T. W.; Tanis, S. P.; Butler, S. L.; Dalvie, D.; DeLisle, D. M.; Dress, K. R.; Flahive, E. J.; Hu, Q.; Kuehler, J. E.; Kuki, A.; Liu, W.; McClellan, G. A.; Peng, Q.; Plewe, M. B.; Richardson, P. F.; Smith, G. L.; Solowiej, J.; Tran, K. T.; Wang, H.; Yu, X.; Zhang, J.; Zhu, H. J. Med. Chem.2011, 54, 3393–3417.
Sangeetha, B.; Muthukumaran, R.; Amutha, R. SAR QSAR Environ. Res.2013, 24, 753–771.
Vanjari, H.; Pande, R. J. Pharm. Biomed. Anal.2003, 33, 783–788.
Saban, N.; Bujak, M. Cancer Chemother. Pharmacol.2009, 64, 213–221.
Pal, D.; Saha, S. J. Adv. Pharm. Technol. Res.2012, 3, 92.
Vekemans, J.; Pollers-Wieërs, C.; Hoornaert, G. J. Heterocycl. Chem.1983, 20, 919–923.
De Borggraeve, W. M.; Verbist, B. M. P.; Rombouts, F. J. R.; Pawar, V. G.; Smets, W. J.; Kamoune, L.; Alen, J.; Van der Eycken, E. V.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron2004, 60, 11597–11612.
Azzam, R.; De Borggraeve, W. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett.2004, 45, 1885–1888.
Azzam, R.; De Borggraeve, W. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron2005, 61, 3953–3962.
Pawar, V. G.; De Borggraeve, W. M. Synthesis2006, 2006, 2799–2814.
Kamoune, L.; De Borggraeve, W. M.; Gielens, C.; Voet, A.; Robeyns, K.; De Maeyer, M.; Van Meervelt, L.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. Eur. J. Org. Chem.2007, 2007, 2977–2986.
Pawar, S. V.; Pawar, V. G.; Dehaen, W.; De Borggraeve, W. M. Org. Lett.2008, 10, 4473–4476.
Dunn, G.; Elvidge, J. A.; Newbold, G. T.; Ramsay, D. W. C.; Spring, F. S.; Sweeny, W. J. Chem. Soc.1949, 2707–2712.
Dunn, G.; Ramsay, D. W. C.; Elvidge, J. A.; Spring, F. S.; Newbold, G. T.; Sweeny, W. Nature1949, 164, 181.
Ramsay, D. W. C.; Spring, F. S. J. Chem. Soc.1950, 3409–3411.
Masaki, M.; Chigira, Y.; Ohta, M. J. Org. Chem.1966, 31, 4143–4146.
Sato, N. J. Heterocycl. Chem.1986, 23, 149–151.
Tanaka, K.; Matuso, K.; Nakanishi, A. I.; Kataoka, Y.; Takase, K.; Setsuo, O. Chem. Pharm. Bull.1988, 36, 2323–2330.
Masaki, M.; Ohta, M. J. Org. Chem.1964, 29, 3165–3168.
Katoh, A.; Ohkanda, J.; Itoh, Y.; Mitsuhashi, K. Chem. Lett.1992, 21, 2009–2012.
Ohkanda, J.; Tokumitsu, T.; Mitsuhashi, K.; Katoh, A. Bull. Chem. Soc. Jpn.1993, 66, 841–847.
Ohkanda, J.; Kumasaka, T.; Takasu, A.; Hasegawa, T.; Katoh, A. Heterocycles1996, 43, 883–889.
Mai, A. H.; Pawar, S.; De Borggraeve, W. M. Tetrahedron Lett.2014, 55, 4664–4666.
Bihovsky, R.; Levinson, B. L.; Loewi, R. C.; Erhardt, P. W.; Polokoff, M. A. J. Med. Chem.1995, 38, 2119–2129.
Bailey, S.; Fish, P. V.; Billotte, S.; Bordner, J.; Greiling, D.; James, K.; McElroy, A.; Mills, J. E.; Reed, C.; Webster, R. Bioorg. Med. Chem. Lett.2008, 18, 6562–6567.
Inoue, S.-i.; Nishioka, H.; Abe, H.; Harayama, T.; Takeuchi, Y. Synthesis2011, 1705–1710.
Ahlford, K.; Adolfsson, H. Catal. Commun.2011, 12, 1118–1121.
Yep, A.; Sorenson, R. J.; Wilson, M. R.; Hollis Showalter, H. D.; Larsen, S. D.; Keller, P. R.; Woodard, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett.2011, 21, 2679–2682.
Nikam, S. S.; Kornberg, B. E.; Johnson, D. R.; Doherty, A. M. Tetrahedron Lett.1995, 36, 197–200.
Bailey, S.; Bolognese, B.; Buckle, D. R.; Faller, A.; Jackson, S.; Louis-Flamberg, P.; McCord, M.; Mayer, R. J.; Marshall, L. A.; Smith, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett.1998, 8, 23–28.
Axten, J. M.; Medina, J. R.; Blackledge, C. W.; Duquenne, C.; Grant, S. W.; Bobko, M. A.; Peng, T.; Miller, W. H.; Pinckney, T.; Gallagher, T. F.; Kulkarni, S.; Lewandowski, T.; Van Aller, G. S.; Zonis, R.; Ward, P.; Campobasso, N. Bioorg. Med. Chem. Lett.2012, 22, 4028–4032.
Nguyen, V. C.; Kurata, T.; Fujimaki, M. Agric. Biol. Chem.1973, 37, 327–334.
Voegel, J. J.; von Krosigk, U.; Benner, S. A. J. Org. Chem.1993, 58, 7542–7547.
Krause, R.; Kühn, J.; Penndorf, I.; Knoll, K.; Henle, T. Amino Acids2004, 27, 9–18.
Browne, D. L.; Deadman, B. J.; Ashe, R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev.2011, 15, 693–697.
Kelly, C. B.; Lee, C.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett.2011, 52, 263–265.
Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev.2012, 16, 852–869.
Deal, M. In New Synthetic Technologies in Medicinal Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2012; p. 90–125.
Baxendale, I. R. J. Chem. Technol. Biotechnol.2013, 88, 519–552.
Brieger, G.; Nestrick, T. J. Chem. Rev.1974, 74, 567–580.
Anwer, M. K.; Spatola, A. F. Synthesis1980, 1980, 929–932.
Wang, Z.-L.; Yan, J.-M.; Wang, H.-L.; Ping, Y.; Jiang, Q. Sci. Rep.2012, 2, 1–6.
Rajagopal, S.; Spatola, A. F. J. Org. Chem.1995, 60, 1347–1355.
Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. Synthesis1988, 91–95.
Banik, B. K.; Barakat, K. J.; Wagle, D. R.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem.1999, 64, 5746–5753.
Tike, M. A.; Mahajani, V. V. Chem. Eng. J.2006, 123, 31–41.
Pande, P. P. Asian J. Chem.2010, 22, 2549–2553.
Dobrovolná, Z.; Červený, L. Res. Chem. Intermed.2000, 26, 489–497.
Horn, C.; Cerato-Noyerie, C. J. Flow Chem.2014, 4, 110–112.
Lemay, M.; Pandarus, V.; Simard, M.; Marion, O.; Tremblay, L.; Béland, F. Top. Catal.2010, 53, 1059–1062.
Pandarus, V.; Desplantier-Giscard, D.; Gingras, G.; Béland, F.; Ciriminna, R.; Pagliaro, M. Org. Process Res. Dev.2013, 17, 1492–1497.
Egle, B.; M. Muñoz, J.; Alonso, N.; De Borggraeve, W. M.; Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A.; Alcázar, J. J. Flow Chem.2014, 4, 22–25.